question

Qual e o papel do acido acetico em uma reacao de halogenacao?

Então, eu tenho o ácido trans-cinâmico, reagindo com Br2 e ácido acético (OAc é a substância acima da seta de reação direta). Qual é o papel do ácido ácido como um reagente? Eu apenas tenho que sentar-se à margem, como um dos dois Br-(nucleófilo) e ataca a ponte entre outro Br e carbocátion. Então, basicamente eu não tenho idéia como incluir ácido acético dentro do mecanismo. Novamente, o que é seu papel? Opa, eu quis dizer que ele está sentado à margem, enquanto Br ataca a ponte.

resposta Resposta

De ácido acético glacial (ácido acético puro anidro) é usado como o solvente da reação, mas também desempenha um papel importante como um catalisador ácido. Observe que a reação de halogenação requer a cetona de reagente ser tautomerized para a forma de enol, que ocorre sob catálise ácida (base catálise por outro renderia o ânion enolato correspondente). Assim como o Br2 consome a forma de enol por reagir com ele, mais enol precisa ser gerado e o ácido acético aumenta a taxa na qual isso acontece, acelerando assim a reação global. O mecanismo de tautomerization envolve simplesmente a protonação do oxigênio de carbonila de cetona seguido por deprotonação de seu carbono alfa (carbono adjacente ao carbono carbonilo), com a substituição do CO Duplo vínculo com uma única ligação e a formação de uma ligação dupla entre o carbono alfa e o carbono da carbonila.




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