Reacoes Sn1 e Sn2 com carbonos Seconary - como diferenciar?

Ei!

Eu sei que a 'maneira de dizer' se um carbono secundário vão Sn1 ou Sn2 é olhando para várias coisas como o nucleófilo, deixando grupo e solvente.

No entanto, eu tenho um caso onde todos os itens acima parecem indicar Sn2, e ainda tenho Sn1 em minhas mãos.

Eu tenho uma reação com 2-bromo-3,3-dimethylpentane e NaBr. 2ndary carbono lvg, obviamente. NaBr deixa você com apenas dang bom nucleófilo que não se importa de Sn2 em tudo. O solvente é água, presumivelmente, embora o solvente na verdade não foi especificado no problema. Polar prótico, sim, mas ainda; 2ndary Cs preferem Sn2, assim não deve que importa mais?

No entanto, este rxn ainda passou por Sn1 e com um metil mudar também!

Alguém pode explicar quando Sn1 acontece com um carbono 2ndary ao meu gosto? Não é tão simples como "pt de penhora, o grupo de entrada, o solvente"

Resposta

Haletos de alquila secundários podem sofrer Sn1 ou Sn2. Apesar de NaBr é um nucleófilo muito bom, solventes próticos polares geralmente incentivar Sn1 e stablizes o carbocátion, que solventes apróticos polares fazem Sn2 mais provável. Além disso, o bromo é um bom grupo lábil, que também promove a formação do carbocátion.

Considerando tudo isso, Sn1 pode ser mais provável.

Haletos de alquila secundários são complicados - então não, não é simples - porque, se é primário ou terciário você pode eliminar algumas possibilidades de mecanismo já, mas com haletos de alquila secundários, você precisa considerar a força do nucleófilo, o solvente e o grupo lábil e então você tem que pesar as possibilidades.