Por que nao substratos primarios reagem em mecanismos Sn1?

Eu acho que eles reagem em Sn2 meachanisms porque há menos estérico, porque não há grupos R volumosos para retardar o nucleófilo atinja o carbono eletrofílico, portanto, menos energia de ativação é necessária para que a reação aconteça.

No entanto, não sei por que não reagem em mecanismos Sn1.

Se não há nada de errado com porque eu acho que eles reagem em Sn2 mecanismos, por favor, Corrijam-me!
Obrigado!

Resposta

Olá! SN1 significa substituição nucleofílica, unimolecular. Note-se que unimolecular aqui nos diz que a taxa de reação depende uma molécula apenas, neste caso, o carbocátion. Em reações SN1, o primeiro passo é a dissociação do haleto de alquila (se for o caso), o íon haleto e o carbocátion. Então para que isso ocorra, o carbocátion deve ser estável. Basicamente, o que estabiliza-lo é os substituintes ligados ao carbono com carga positiva. Fazê-lo através de hiperconjugação, que é uma "interação que resulta da sobreposição de um vago orbital p em um átomo (aqui, o carbono com carga positiva) com uma ligação de sigma C-H vizinha" (Glossário de fonte, veja abaixo). Isto significa que os substituintes mais lá são sobre o carbono positivo, não há maior hiperconjugação. Portanto, a estabilidade dos carbocátions é a seguinte: terciário > secundário > primário. Eis porque os substratos primários não reagem no mecanismo SN1.

Quanto à sua idéia de mecanismo SN2, é clara e correta.

Espero que isso ajude! Deus abençoe! :)