Que tipo de reacao acontece entre 1-Bromobutano e hidroxido de sodio?

É a reação SN1 ou SN2? Ele pode ser usado da mesma forma que você use o sulfato de sódio anidro para secar algo? Se não, como você explicaria por que ele não pode?

Resposta

CH3CH2CH2CH2 —-> Br + NaOH

CH3CH2CH2CH2 — OH + NaBr.

Ele pode ser entendido Considerando a preparação de 1-Bromobutano:

Preparação de 1-Bromobutano: uma reação SN2

Uma técnica comum para a conversão de um álcool primário de um haleto de alquila envolve tratar o álcool com um haleto de hidrogênio H-X (X-H = H-Cl, H-Br, ou H-eu)... Esta reação é reversível e deslocando que o equilíbrio para a direita normalmente envolve o uso de um grande excesso de ácido, uma estratégia de acordo com o princípio de LeChatlier.

H — X + R — OH-> R — X + H2O

D

onde X = Cl, Br, eu

1-Bromobutano pode ser preparado pelo aquecimento de 1-butanol com ácido bromídrico, H-Br, na presença de ácido sulfúrico. O mecanismo para esta reação foi mostrado para ocorrer em duas etapas. O álcool é protonado na primeira

H2SO4

CH3CH2CH2CH2 — OH + HBr-> CH3CH2CH2CH2 — Br + H2O

1-Butanol 1-Bromobutano

passo através de uma reação ácido-base de Lewis para dar o íon oxônio 1. Este íon oxônio então sofre deslocamento pelo íon brometo do formulário 1-Bromobutano e água. Este processo é uma reação SN2 em que a água é o grupo lábil e íon brometo é o nucleófilo. O ácido sulfúrico tem duas finalidades importantes: (1) é um agente desidratante que reduz a atividade de água e muda a posição de equilíbrio para a direita, e (2) fornece uma fonte adicional de íons de hidrogênio para aumentar a concentração do íon oxônio 1. O uso de ácido bromídrico concentrado também ajuda a estabelecer um equilíbrio favorável.

Nenhuma reação ocorre entre 1-butanol e NaBr na ausência de ácido forte, porque deixar grupos em reações de substituição nucleofílica deve ser fracamente basic, como é a água na equação. Se a reação do 1-butanol e NaBr fosse ocorrer), o grupo lábil seria necessariamente o íon hidróxido fortemente básico; Assim, a reação para a frente...não ocorre. Por outro lado, a reação inversa entre 1-Bromobutano e hidróxido prossegue facilmente, desde que o grupo lábil nesta reação é o íon brometo de base fraca.

CH3CH2CH2CH2 — OH + NaBr-> CH3CH2CH2CH2 — Br + NaOH

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Comentários

Afonso na 12 Fev 2023

Melhor comentário

Quando 1-Bromobutano reage com hidróxido de sódio, ocorre uma substituição nucleofílica, que pode ser do tipo SN1 ou SN2, dependendo das condições da reação. Se a reação ocorre em meio aquoso e a temperatura é baixa, tende a seguir o mecanismo SN2, enquanto em meio polar e com uma base forte, tende a seguir o mecanismo SN1. No entanto, é importante ressaltar que o hidróxido de sódio não pode ser usado da mesma forma que o sulfato de sódio anidro para secar algo, pois o hidróxido de sódio é um forte agente nucleofílico e reage vigorosamente com a água, formando hidróxido de sódio altamente corrosivo. Além disso, o hidróxido de sódio é higroscópico, ou seja, ele absorve a umidade do ar rapidamente, o que pode ser perigoso e não eficaz para secar algo. Portanto, é importante explicar que o hidróxido de sódio não deve ser usado para secagem de materiais devido à sua natureza altamente reativa e corrosiva quando em contato com a água.

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Gustavo na 30 Dez 2017

Com deixar grupos no ultimo paragrafo ele quis dizer grupo de saída, e dizendo que o OH- não sair do butanol sem um meio ácido, pois esse meio ácido protona o alcool liberando água e o tornando um bom grupo de saída.

No final ele comenta sobre o hidróxido deslocar o bromobutano, sim isso ocorre pois o bromo é uma base fraca e bom grupo de saída, pois os melhores grupos de saída são os que melhor estabilizam a carga negativa e consequentemente são bases bem fracas. Exemplo o Cloreto, Brometo, Iodeto etc... Bases fortes são grupos abandonadores ruins pois tendem a reagir facilmente...

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