question

Como o mentol tem 3 carbonos quirais?

Obviamente o carbono com o grupo OH e o que leva a um carbono com dois grupos metilo são centros quirais, mas aparentemente lá é suposto para ser 3 carbonos quirais? Nenhum dos outros carbonos a ter 4 grupos diferentes ligados a eles. No 'topo' da molécula é suposto para ser o 3 mas eu tem 2 grupos de etilo idêntico anexados a ele como pode ser quiral?


resposta Resposta

Olhar a estrutura aqui:

http://en.wikipedia.org/wiki/Menthol

É um ciclo-hexano trisubstituted assimétricos, então cada substituinte cria um centro quiral em que carbono do anel.



"No 'topo' da molécula é suposto para ser o 3 mas eu tem 2 grupos de etilo idêntico anexados a ele como pode ser quiral?"

É esse grupo metil que é anexado ao terceiro centro quiral. Você tem que olhar <beyond>o CH2 grupos para ver que os dois substituintes não são iguais:

Apenas desenhar uma molécula plana parcial:


........................CH3
.........................|
— CH2—CH2—CH—CH2—CH(OH) —

Se essa estrutura não estava em um anel, você consideraria o carbono ligado do metilo ser quiral, certo?</beyond>

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