Como o mentol tem 3 carbonos quirais?

Obviamente o carbono com o grupo OH e o que leva a um carbono com dois grupos metilo são centros quirais, mas aparentemente lá é suposto para ser 3 carbonos quirais? Nenhum dos outros carbonos a ter 4 grupos diferentes ligados a eles. No 'topo' da molécula é suposto para ser o 3 mas eu tem 2 grupos de etilo idêntico anexados a ele como pode ser quiral?

Resposta

Olhar a estrutura aqui:

É um ciclo-hexano trisubstituted assimétricos, então cada substituinte cria um centro quiral em que carbono do anel.

"No 'topo' da molécula é suposto para ser o 3 mas eu tem 2 grupos de etilo idêntico anexados a ele como pode ser quiral?"

É esse grupo metil que é anexado ao terceiro centro quiral. Você tem que olhar <beyond>o CH2 grupos para ver que os dois substituintes não são iguais:

Apenas desenhar uma molécula plana parcial:

........................CH3

.........................|

— CH2—CH2—CH—CH2—CH(OH) —

Se essa estrutura não estava em um anel, você consideraria o carbono ligado do metilo ser quiral, certo?</beyond>

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Comentários

Catarina na 25 Mar 2023

O mentol tem 3 carbonos quirais devido à sua estrutura em formato de anel. Mesmo que o 'topo' da molécula tenha dois grupos de etilo idênticos ligados a ele, a maneira como esses grupos estão dispostos no espaço tridimensional ainda permite que esse carbono seja um centro quiral. Isso ocorre porque a disposição dos átomos ao redor do carbono não é superponível com a sua imagem de espelho, o que o torna assimétrico. Além disso, os outros dois carbonos com o grupo OH e com dois grupos metilo também são centros quirais, resultando em um total de 3 carbonos quirais na molécula de mentol.

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